Пономаренко Оксана Владимировна

учитель химии

ГККП  Кокшетауский медицинский колледж, г. Кокшетау

Цели занятия:

Обучающие:

• Обеспечить усвоение знаний об общих понятиях о составе, строении, свойствах, способах получения циклоалкоанов.

Развивающие:

• Продолжить выработку умения конспектировать лекцию, сравнивать и обобщать материал;
• Работать с учебником и его методическим аппаратом, пользоваться справочной литературой.

Воспитательные: 

• Содействовать формированию этических норм поведения;
• Вырабатывать естественное мировоззрение учащихся о взаимосвязи живого и неживого в природе.

Материально-техническое оснащение: (наглядные пособия, раздаточный материал, тех.средства обучения)

• Периодическая Система химических элементов Д.И. Менделеева, таблицы, схемы.

Интегративные связи:

• Неорганическая химия;
• Фармацевтическая химия.

1. Определение циклоалканов.

     Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

2. Строение циклоалканов.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp³–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С₃Н₆ – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл.

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки “цикло” (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С₄Н₁₀, а циклобутан – С₄Н₈. Поэтому общая формула циклоалканов С_nH_2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

1. Изомерия и номенклатура циклоалканов.

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.

Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по s-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация “кресла”.

В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp³-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.

Физические свойства циклоалканов.

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С₅ – С₁₆ – жидкости, начиная с С₁₇, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Получение циклоалканов.

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

 

1. Химические свойства циклоалканов.

  Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp³-гибридизованному атому углерода.

Малые циклы (С₃ – С₄) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С₅) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С₅ и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С₃Н₆, метилциклопропан С₄Н₈, этилциклопропан С₅Н₁₀ и т.д.

Приложение №1.

Карточки для выявления исходного уровня знаний студентов по теме: «Предельные углеводороды».

1-вариант

Ф.И. студента, группа________________________________________________________

 

1. Напишите формулу следующих соединений:

пентан

__________________

пропан

__________________

гексан

__________________

декан

___________________

метан

____________________

2. Назовите следующие соединения:

С₄Н₁₀

___________________________

Н₃С-СН₂– СН₃

____________________________

С₂Н₅–

____________________________

3. Исправьте ошибки в строении и названии соединений.

Н₂С-СН-СН₂-СН₂   ________________________

 

Н₃С-СН₂-СН-СН₃ __________________________

2-вариант

Ф.И. студента, группа________________________________________________________

 

1. Напишите формулу следующих соединений:

гептан

__________________

этан

__________________

пропан

__________________

нонан

___________________

октан

____________________

2. Назовите следующие соединения:

С₆Н₁₆

___________________________

Н₃С-СН₂– СН₂-СН₂-СН₂-СН₂ -СН₃

____________________________

С₈Н₁₇–

____________________________

3. Исправьте ошибки в строении и названии соединений.

Н₂С-СН-СН₂    ________________________

 

Н₃С-СН₂-СН- СН-СН₄-СН₃ __________________________

 

Приложение №2

 

Задания для закрепление материала по теме: «Циклоалканы».

 

2. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
3. 1-этилциклогексан
4. 1-метилциклопропан
5. 1,2-диметилциклобутан

 

Приложение №3.

Изобразить все возможные структурные изомеры циклогексана